Με κεκτημένη ταχύτητα από την κατάκτηση του τίτλου στο τουρνουά «Quenn’s», ο Ματέο Μπερετίνι ξεκίνησε νικηφόρα τις υποχρεώσεις του στο Γουίμπλεντον. Ο Ιταλός τενίστας, που από πολλούς ειδικούς θεωρείται το μεγάλο αουτσάιντερ της φετινής διοργάνωσης, δυσκολεύτηκε σε κάποια σημεία από τον Αργεντινό Γκουίντο Πέλα, αλλά τελικά έφτασε στη νίκη με 6-4, 3-6, 6-4, 6-0. Ο Μπερετίνι, που είναι Νο 9 στον κόσμο και Νο 7 στο ταμπλό (εν τη απουσία των Ναδάλ και Τιμ) θα αντιμετωπίσει στον 2ο γύρο τον Ολλανδό Μπότικ Φαν ντε Τσάντσουλπ, ο οποίος επικράτησε του Γάλλου Γκρεγκουάρ Μπαρέρ με 6-2, 6-7, 6-1, 7-6.
Παράλληλα, ο Κέι Νισικόρι πανηγύρισε την 100η νίκη του σε γκραν σλαμ, ξεπερνώντας με 6-4, 6-4, 6-4 το εμπόδιο του Αυστραλού Αλεξέι Ποπίριν. Ο 31χρονος Ιάπωνας, που κάποια στιγμή είχε φτάσει ως το Νο4 της παγκόσμιας κατάταξης, είχε φτάσει ως τα προημιτελικά στις δύο τελευταίες διοργανώσεις του Γουίμπλεντον (2018 και 2019, αφού πέρυσι το τουρνουά ματαιώθηκε) και τώρα θα κληθεί να αντιμετωπίσει τον Σλοβένο Αλιάζ Μπεντένε, που νίκησε εύκολα τον Γάλλο Κορεντέν Μουτέ (6-4, 6-4, 6-0).
