Ο Ολυμπιακός με δύο νίκες απέναντι στην Καλαμάτα προκρίθηκε στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας. Μετά το 2-0 στο πρώτο ματς οι «ερυθρόλευκοι» επικράτησαν 4-1 στο «Γ. Καραϊσκάκης». Τα γκολ σημείωσαν οι Λοβέρα (3’, 68’) και Γκερέρο (17’, 51’), ενώ για τους Μεσσήνιους μείωσε στο 66’ ο Ιντρίσι.
Το ενδιαφέρον των φίλων του Ολυμπιακού που πήγαν στο «Γ. Καραϊσκάκης» ήταν στραμμένο στον Κώστα Φορτούνη, καθώς ανέμεναν την επιστροφή του σε αγωνιστικούς ρυθμούς μετά τη ρήξη χιαστών στο φιλικό με το Αμβούργο, στις 10 Ιουλίου 2019. Ο Πέδρο Μαρτίνς είχε προαναγγείλει την επάνοδό του και το έπραξε, με τον διεθνή άσο να περνά στο γήπεδο στο 52ο λεπτό αντί του Ραντζέλοβιτς και να αποθεώνεται.
Αποθέωση γνώρισε και ο Γκιγιέρμε, που επίσης επέστρεψε ύστερα από απουσία ενός μήνα, μετά τον τραυματισμό στον αγώνα πρωταθλήματος με τον Αστέρα στην Τρίπολη, ενώ ο Λοβέρα «συστήθηκε» στο κοινό του Ολυμπιακού με τα πρώτα δύο υπέροχα τέρματα που σημείωσε στα «ερυθρόλευκα», ενδεικτικά της κλάσης του νεαρού Αργεντινού.
Ως προς τα της αναμέτρησης, το 2-0 στην Καλαμάτα είχε διώξει κάθε σκοτούρα από τους «ερυθρόλευκους», που ξανανίκησαν τη «Μαύρη Θύελλα», αυτή τη φορά με 4-1 και προκρίθηκαν στα προημιτελικά του Κυπέλλου. Ήδη στο 17ο λεπτό το σκορ ήταν 2-0 με τα τέρματα των Λοβέρα στο 3ο και Γκερέρο στο 17ο λεπτό, που επέστρεψε στα γκολ 115 ημέρες μετά το τελευταίο του, στην ισοπαλία (1-1) με τον Παναθηναϊκό στο ΟΑΚΑ για το πρωτάθλημα.
Στο 51΄ ο Ισπανός επιθετικός ανέβασε το δείκτη του σκορ στο 3-0, με τους Μεσσήνιους να φτάνουν τελικά στο «γκολ της τιμής» με ωραία προσπάθεια και σουτ του Ιντρίσι (66΄). Δύο λεπτά αργότερα ο Λοβέρα βρήκε χώρο έξω από την περιοχή και με ένα εκπληκτικό σουτ από τα 25 μέτρα έγραψε τον επίλογο στον αγώνα, που διεξήχθη σε πολύ ωραία ατμόσφαιρα.
Ολυμπιακός – Καλαμάτα 4-1 (Cosmote Sport 1)
Γκολ: 3′ Λοβέρα (Ολυμπιακός), 17′, 51′ Γκερέρο (Ολυμπιακός), 66′ Ιντρίσι (Καλαμάτα), 68′ Λοβέρα (Ολυμπιακός)
Κίτρινες κάρτες: Σισέ
Κόκκινες κάρτες: –
Ολυμπιακός: Αλέν, Ελαμπντελαουί, Κούτρης, Μάρκοβιτς (58′ Γκιγιέρμε), Σισέ, Μεριά, Ξενιτίδης, Χριστοδουλόπουλος (67′ Λιάτσος), Ραντζέλοβιτς (53′ Φορτούνης), Λοβέρα, Γκερέρο.
Καλαμάτα: Κασωτάκης, Γαλούπης, Νασέρ, Ζαχαρόπουλος, Ιντρίσι, Πανάγου, Πέεβ (65′ Οσμάναγκιτς), Μπουσμπίμπα (63′ Αλεξόπουλος), Καντούτσης, Πετσίτης (55′ Ηλιόπουλος), Τριανταφυλλάκης.
